Ο 21χρονος αριστερός οπισθοφύλακας αναδείχθηκε από τις Ακαδημίες του Ολυμπιακού Πειραιώς και την περίοδο 2012-13 είχε φτάσει με τον Ολυμπιακό στους «8» στο Next Gen Series.
Ήταν βασικός παίκτης στην ομάδα των εφήβων του Ολυμπιακού, την περίοδο 2009-10, η οποία εκείνη τη χρονιά κατέκτησε το πρωτάθλημα στη Σούπερ Λιγκ.
Το καλοκαίρι του 2013 έμεινε ελεύθερος από τον Ολυμπιακό και με εισήγηση του Τάκη Γκώνια αποκτήθηκε από την Γλυφάδα. Στο περσινό πρωτάθλημα της Football League και παρά τα πολλά προβλήματα που αντιμετώπισε η Γλυφάδα, ο Δημακάκος αγωνίστηκε σε 19 παιχνίδια.
