Ο Ολυμπιακός στην Κέρκυρα έχει αποσπάσει 3 διπλά και μία ισοπαλία.
Αυτό βέβαια αναφορικά με το παρελθόν των αναμετρήσεων με τον ΑΟ Κέρκυρα ,αφού μετά την συγχώνευση και την προσπάθεια μετονομασίας της Κασσιόπης σε ΠΑΕ Κέρκυρα,ουσιαστικά παρελθόν δεν υπάρχει.
Ο Α.Ο.Κέρκυρας βρέθηκε στο ποδοσφαιρικό προσκήνιο το 2000.Όλη η ποδοσφαιρική Ελλάδα θυμάται την «τρελή» της κούρσα επί των χρυσών εποχών Γκαγκάτση όταν και από την ποδοσφαιρική αφάνεια της Δ εθνικής βρέθηκε μέσα σε 4 χρόνια στα «σαλόνια» της Α' εθνικής, όπου και αγωνίστηκε για 2 σεζόν.
Μέχρι τότε η ομάδα βρισκόταν μεταξύ ερασιτεχνικών κατηγοριών ,με μεγαλύτερό της επίτευγμα την θέση στην Γ εθνική κατηγορία.Το 1997 και κατά την περίοδο των «πέτρινων χρόνων» των ερυθρολεύκων οι δυο ομάδες βρέθηκαν και πάλι αντιμέτωπες για τον θεσμό του κυπέλλου με την Κέρκυρα να προκρίνεται.
Η αποχώρηση Καλογιάννη έφερε και την νέα παρακμή της ομάδας ,η οποία λόγω χρεών αποφάσισε την συγχώνευση με την Κασσιόπη.Η μετονομασία της ΠΑΕ όμως από το υπουργείο εμπορίου δεν κύλησε ομαλά,με αποτέλεσμα το επίσημο όνομα της ομάδας αυτή την στιγμή να είναι ΠΑΕ ΑΟ Κασσιώπης Κέρκυρας.
Σε σύνολο 16 αγώνων για όλους τους θεσμούς η Κέρκυρα έχει πάρει 9 νίκες ο Ολυμπιακός 5 και 2 ματς έληξαν ισόπαλα.
Προϊστορία στην Κέρκυρα
10-11 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 1-3 (A)
10-11 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 0-2 (Κ)
09-10 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 0-0 (Β)
08-09 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 2-3( Β)
07-08 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 2-1 (Β)
05-06 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 2-0 (Β)
02-03 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 2-1(Β)
97-98 Κέρκυρα - Ολυμπιακός Βόλου 3-0 (K)
Προϊστορία στο Βόλο
10-11 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-2 (Κ)
10-11 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-0 (Α)
09-10 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-3 (Β)
08-09 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-1(Β)
07-08 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 0-2 (Β)
05-06 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 0-2 (Β)
02-03 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-2 (Β)
97-98 Ολυμπιακός Βόλου - Κέρκυρα 1-0 (K)
