Ο Ολυμπιακός θα κληθεί να αντιμετωπίσει εκτός έδρας ομάδα Γ' Εθνικής.
Όλο το οργανόγραμμα του Κυπέλλου:
1η φάση: 25/08/2019
Συμμετέχουν οι Κυπελλούχοι των ΕΠΣ
2η φάση: 01/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 1ης φάσης
3η φάση: 14-15/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 2ης φάσης και οι ομάδες της FL
4η φάση: 24-25-26/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 3ης φάσης και οι ομάδες της SL2
5η φάση
1η αγωνιστική: 29-30-31/10/2019
2η αγωνιστική: 03-04-05/12/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 4ης φάσης, οι 8 ομάδες της SL από την 6η έως την 13η θέση του βαθμολογικού πίνακα περιόδου 2018-2019 και η πρωταθλήτρια ομάδα της FL περιόδου 2018-2019.
6η φάση
1η αγωνιστική: 07-08-09/01/2020
2η αγωνιστική: 14-15-16/01/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 5ης φάσης και οι 5 ομάδες της SL από την 1η έως την 5η θέση του βαθμολογικού πίνακα περιόδου 2018-2019.
7η φάση (Προημιτελική)
1η αγωνιστική: 04-05-06/02/2020
2η αγωνιστική: 11-12-13/02/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 6ης φάσης
8η φάση (Ημιτελική)
1η αγωνιστική: 04-05/03/2020
2η αγωνιστική: 22-23/04/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 7ης φάσης
Τελικός αγώνας
Σάββατο, 23/05/2020
Η κλήρωση της 1ης φάσης θα πραγματοποιηθεί την Παρασκευή 9 Αυγούστου 2019 και ώρα 12:00 στα γραφεία της ΕΠΟ».
