Σύμφωνα με την εφημερίδα "Νέα Κρήτη" η συμφωνία για παραχώρηση ως δανεικού του Ιωσήφ Δασκαλάκη έχει επιτευχθεί ανάμεσα στις διοικήσεις των δύο ομάδων.
Ο πορτιέρο του ΟΦΗ eχασε την θέση του βασικού, μετά την ήττα του ΟΦΗ με την Καλλονή στο Ηράκλειο και ακολούθως έμεινε εκτός πλάνων του Σα Πίντο.
Σύμφωνα με το ρεπορτάζ ο Ολυμπιακός προσφέρει στον τερματοφύλακα εγγυημένο χρόνο συμμετοχής, ένα πολύ καλό συμβόλαιο, με πολλά έξτρα και ένα υψηλό ποσό σαν προκαταβολή, κάτι που όπως λέγεται, αναλογεί στο 30% του συμβολαίου του.
Γεννημένος στις 7 Αυγούστου 1982, ο Σήφης Δασκαλάκης έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στον ΟΦΗ το 2001. Στους Ομιλίτες παρέμεινε μέχρι το 2006, όταν... μετακόμισε στον συμπολίτη Εργοτέλη. Με τους «κιτρινόμαυρους» ακολούθησαν αρκετές συμμετοχές για να έρθει το μεγάλο άλμα το καλοκαίρι του 2011, όταν... ανηφόρισε στον Πειραιά για λογαριασμό του Ολυμπιακού. Στους Πειραιώτες δεν «έπιασε» και ακολούθησε η Βέροια και έπειτα η επιστροφή του στους Κρήτες.
